Dopo un buon numero di lavori televisivi, ma soprattutto un forte impegno teatrale che lo ha visto come protagonista dell’adattamento broadwayano de “La Bte” (1991), continua il suo lavoro di caratterista. Così arriva fino alla fine degli anni Novanta, con partecipazione in serial come Seinfeld(1997), Party of Five (1997) e Tesoro, mi si sono ristretti i ragazzi La serie (1997 1998).Sul grande schermoAl cinema, rimane invece particolarmente invisibile: dal ruolo del cuoco in Soldato Jane (1997) di Ridley Scott al John Levy di Sesso e potere (1997) con Dustin Hoffman e Robert De Niro.Dopo qualche episodio del telefilm Innamorati pazzi (1998 1999), è accanto a Robin Williams in L’uomo bicentenario (1999), poi tornerà a teatro con uno spettacolo off Broadway: “Tiny Alice” (2000). Nello stesso periodo sarà sul grande schermo in 7 giorni di vita (2000) e Campioni di razza (2000), nonché in un piccolo ruolo in L’uomo che non c’era (2001) dei fratelli Coen.Ritorno in tvSi moltiplicheranno invece le sue apparizioni televisive: Frasier (2001), il ruolo di Steven Milter nella serie cult di successo Ally McBeal (2000 2002), quello di Wayne Jarvis in Ti presento i miei (2003 2006), e poi Monk (2004) e Boston Legal (2004).Tra successi e commedieIn seguito a Dick e Jane Operazione furto (2005) con Jim Carrey, Ti odio, ti lascio, ti.(2006) e il pessimo Un’impresa da Dio (2007), metterà la sua comicità al servizio di Fred Claus Un fratello sotto l’albero (2007) di David Dobkin con Vince Vaughn (con il quale ha lavorato più e più volte), Paul Giamatti, Miranda Richardson e Kevin Spacey.

Tra ribes rossi, cassis e lavanda insegnera a Kate la passione per l riscoprendo le sue radici e ritrovandosi imbrigliato in una love story per la vita. Kevin Kline riesce sempre ad essere grande anche in pellicole poco significative come French Kiss. La paura del volo di Kate sembra riflettere quella di questo film che rinuncia al decollo e rimane implacabilmente a terra.

Dopo il folgorante debutto cinematografico, decide di perfezionare i suoi studi e si trasferisce in Francia per prendere lezioni di recitazione. Dopo qualche tempo ritorna in patria per girare All That Jazz Lo spettacolo continua (1979) di Bob Fosse, Palma d’Oro a Cannes. Segue la piccola commedia Ladre e contente (1980) e il drammatico Il postino suona sempre due volte (1981) di Bob Rafelson, dove fa coppia con un travolgente Jack Nicholson nella quarta trasposizione del romanzo omonimo di James Cain.